A figura mais frequente de São Cristóvão é representada por um gigante barbudo, que carrega o Menino Jesus nos ombros, ajudando-o a atravessar um rio; o Menino segura o mundo nas pontas dos dedos, como se brincasse com uma bola. Esta imagem remonta a uma das lendas hagiográficas mais famosas sobre a vida do Santo, martirizado em 25 de julho em Anatólia, na Lícia. Segundo esta tradição, seu verdadeiro nome era Reprobus, um gigante que queria prestar serviço ao rei mais poderoso do mundo.
Ao chegar à Corte de um rei, que achava ser invencível, pôs-se ao seu serviço. Mas, certo dia, percebeu que o rei, ao escutar o canto de um trovador que falava do diabo, fez o Sinal da Cruz. Então, perguntou-lhe porquê. E o rei lhe respondeu que tinha medo do diabo e que todas as vezes que o ouvia falar em seu nome, fazia o Sinal da Cruz para buscar proteção.
Desta forma, o diabo pôs-se a procurar o diabo, que pensava que fosse mais poderoso que o seu rei. Não demorou muito e o encontrou; assim, pôs-se a servi-lo e a segui-lo. Porém, um dia, passando por uma rua onde havia uma cruz, o diabo desviou seu caminho. Então, Reprobus perguntou-lhe porquê havia agido desta maneira. E o diabo foi obrigado a admitir que Cristo tinha morrido na Cruz; por isso, diante da Cruz, tinha que fugir de medo.
Por fim, Reprobus deixou o diabo de lado e pôs-se à busca de Cristo. Certo dia, encontrou um eremita que lhe sugeriu construir uma cabana às margens de um rio, cujas águas eram perigosas, e colocar-se à disposição das pessoas a atravessá-lo, uma vez que tinha uma estatura gigantesca.
Um belo dia, o bom gigante ouviu uma voz de criança, que lhe pedia ajuda: era um menino que queria atravessar o rio. Então, o gigante o colocou sobre os ombros e o carregou para o outro lado daquele rio perigoso. Enquanto fazia a travessia, o peso daquela criança aumentava cada vez mais, tanto que, com muito custo, conseguiu chegar à outra margem. Lá, o menino revelou sua identidade: era Jesus e o peso, que havia carregado, era o do mundo inteiro, salvado pelo sangue de Cristo.
Esta lenda, além de inspirar a iconografia ocidental, fez com São Cristóvão fosse invocado como Padroeiro dos barqueiros, peregrinos, viajantes e motoristas.
No Oriente, São Cristóvão é, geralmente, representado com a cabeça de cão, como testemunham muitos ícones existentes em São Petersburgo e Sofia. A iconografia do santo cinocéfalo, segundo alguns, demonstra que se trata de um culto surgido em âmbito helênico-egípcio, com clara referência ao culto a deus Anúbis. Outra hipótese seria ainda bem mais plausível e complexa: Reprobus se teria alistado no exército romano e se teria convertido ao cristianismo com o nome de Cristóvão. Ao ser denunciado pelo seu apostolado entre os pelotões, foi conduzido diante de um juiz que fez todas as tentativas para que renunciasse a Cristo; tendo resistido, foi, por fim, decapitado. Logo, Cristóvão “carregou Cristo” em seu coração até ao martírio, como o jumento carregou Cristo a Jerusalém, no dia de Ramos.
Por este motivo, ter-se-ia difundido no Oriente, inicialmente, o costume de representar Cristóvão com a cabeça de jumento, que, depois, teria mudado para uma cabeça de cão. Trata-se, porém, de uma iconografia existente no âmbito cristão, sem nenhuma relação com cultos pagãos.
Segundo a Lenda Dourada, o martírio de Cristóvão aconteceu em Anatólia, na Lícia. O Santo resistiu às torturas com hastes de ferro e metal incandescentes. Até as flechas que lhe atiraram, ficaram suspensas no ar; uma delas, voltou e transpassou o olho do soberano, que lhe havia ordenado o suplício. Assim, o rei mandou decapitar Cristóvão. Mas, antes de morrer, disse-lhe: “Banhe os olhos com o meu sangue e ficará curado”. O rei recuperou a visão e se converteu. Desde então, São Cristóvão foi invocado contra as doenças da vista.